これは二つの仕事をかけもちすること。hold(have,work) two jobsといいます。両方の仕事をきっちりとこなすのはhold down two jobsといいます。wear two hats(wear another hat)というイディオムもあります。
孫の手を英語でなんと言うか?back scratcherですが、ここではbutt scratcherといっています。たぶん誰かが間違えて訛ったものか?work at night...ここでは売春をしていると言う意味に使われています。
http://www.youtube.com/watch?v=nMMqyo3idwA 0:30 he was married, had kids and held down steady jobs 結婚していたし、子供もいて、かたい仕事もいくつかしていた
http://www.youtube.com/watch?v=a6kcPyHRgEw 0:33 comedian is the most important hat you wear. あなたの多くの肩書きの中で、コメディアンがいちばん重要ですね。
https://www.youtube.com/watch?v=LWi3aOTOugc 4:10 we both work two jobs just trying to make ends meet.
練習問題解答
a-2125 every hat in the business
a-4380 wears multiple hats
a-6121 has worn many hats
a-7343 wore a lot of different hats.
a-8216 wears many hats
a-8782 I tried on another hat
a-8944 you wear many hats
b-1350 you wear many hats
b-2287 worn many hats
b-6420 when I put my legal hat on