すんだことはくよくよしても仕方がないので十分に注意しましょうという意味だとしたら、It's no use crying over spilt milk.(覆水盆にかえらず)でいいかもしれませんが、ちょっとニュアンスが違います。このようなときにはlet's cross the bridge when we get there.(物事には順序があるので先にくよくよしなさんな)のほうが、わかりやすいかもしれません。woulda, coulda, shouldaは後悔先に立たず+覆水盆にかえらずの感情を表現しています。
http://www.youtube.com/watch?v=hoVOxggb3aE 0:15 woulda coulda shoulda