つらい目にあわせるを英語でなんと言うか？

ひどい目にあわせる、つらい目にあわせる、、、、英語表現は洗濯しぼりにかけるです。1:45 step 2; put it through the old wringer. ステップその２、旧式のローラー式絞り機にかける。注；本来の使い方です。

https://www.youtube.com/watch?v=pfXiz2gapf8  1:19:46 I am sorry for putting you through the wringer. ずいぶんつらい目にあわせてしまって、ごめんなさい。注；比ゆ的用法

練習問題解答
a-3921 your tits in a wringer
a-4179 through the wringer
a-5610 putting his body through the wringer
a-5699 are put through the wringer
a-5883 through the wringer
a-6800 through the wringer
b-5027 put through the wringer